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合成多肽的方法你知道有哪些么

更新時間:2021-11-23點(diǎn)擊次數(shù):1001
  你知道合成多肽的方法有哪些么?不知道也沒關(guān)系接下來就讓我們一起來了解一下吧。
 
  1、酸酐法
 
  多肽合成中,最初考慮應(yīng)用酸酐要追溯到1881年Theodor Curtius對苯甲酰基氨基乙酸合成的早期研究。從氨基乙酸銀與苯甲酰氯的反應(yīng)中,除獲得苯甲酰氨基乙酸外,還得到了BZ-Glyn-OH(n=2-6)。
 
  早期曾認(rèn)為,當(dāng)用苯甲酰氯處理時,N-苯甲酰基氨基酸或N-苯甲酰基肽與苯甲酸形成了活性中間體不對稱酸酐。 大約在70年后,Theodor Wieland利用這些發(fā)現(xiàn)將混合酸酐法用于現(xiàn)代多肽合成。
 
  目前,除該方法外,對稱酸酐以及由氨基酸的羧基和氨基甲酸在分子內(nèi)形成的N-羧基內(nèi)酸酐(NCA,Leuchs anhydrides)也用肽縮合。應(yīng)該提到,不對稱酸酐常常參與生化反應(yīng)中的酰化反應(yīng)。
 
  2、混合酸酐法
 
  有機(jī)羧酸和無機(jī)酸皆可用于混合酸酐的形成。然而,僅有幾個得到了廣泛的實(shí)際應(yīng)用,多數(shù)情況下,采用氯甲酸烷基酯。過去頻繁使用,目前主要被氯甲酸異丁酯所替代。
 
  由羧基組分和氯甲酸酯起始形成的混合酸酐,其氨解反應(yīng)的區(qū)域選擇性依賴依賴于兩個互相競爭的羰基的親電性和(或)空間位阻。
 
  在由N保護(hù)的氨基酸羧酸鹽(羧基組分)和氯甲酸烷基酯(活化組分,例如源于氯甲酸烷基酯)形成混合酸酐時,親核試劑胺主要進(jìn)攻氨基酸組分的羧基,形成預(yù)期的肽衍生物,并且釋放出游離酸形式的活性成分。
 
  3、酰基疊氮物法
 
  酰基疊氮物法早在1902年就被引入到肽化學(xué)中,因此它是古老的縮合方法之一。在堿性水溶液中,除了與酰基疊氨縮合的游離氨基酸和肽以外,氨基酸酯可用于有機(jī)溶劑中。與其他許多縮合方法不同的是,它不需要增加輔助堿或另一等當(dāng)量的氨基組分來捕獲腙酸。
 
  長期以來,一直認(rèn)為疊氮物法是不發(fā)生消旋的縮合方法,隨著可選擇性裂解的氨基酸保護(hù)基引入,該方法經(jīng)歷了一次大規(guī)模的復(fù)興。該方法的起始原料分別是晶體狀的氨基酸酰肼或肽酰肼64,通過肼解相應(yīng)的酯很容易得到。
 
  4、對稱酸酐法
 
  Nα-酰基氨基酸的對稱酸酐是用于肽鍵形成的高活性中間體。與混合酸酐法多肽合成相反,它與胺親核試劑的反應(yīng)沒有模棱兩可的區(qū)域選擇性。但肽縮合產(chǎn)率高,為50%(以羧基組分計)。
 
  雖然由對稱酸酐氨解形成的游離Nα-酰基氨基酸可以和目標(biāo)肽一起,通過飽和碳酸氫鈉溶液萃取回收,但在最初,這種方法的實(shí)用價值極低。對稱酸酐可以用Nα-保護(hù)氨基酸與guang氣,或方便的碳二亞胺反應(yīng)制得。兩當(dāng)量的Nα-保護(hù)氨基酸與-當(dāng)量的碳二亞胺反應(yīng)有利于對稱酸酐的形成,對稱酸酐可以分離出來,也可不經(jīng)純化而直接用于后面的縮合反應(yīng)。基于Nα-烷氧羰基氨基酸的對稱酸酐對水解穩(wěn)定,可采用類似上述純化混合酸酐的方法進(jìn)行純化。
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